Storia antica
V sec. a.C.
Gerone da Siracusa, venuto in aiuto dei Cumani nella guerra contro i Tirreni nel 474 a.C., costruisce un primo insediamento sul Castello.
IV sec. a.C.
Nel 315 a. C. i Romani fondano, ai piedi del Castello, la città di Aenaria che sostituisce l'antica città di Pithekoussai e si estende dalla spiaggia di Cartaromana fino all'attuale Cattedrale di Ischia Ponte. Anche se non ci sono prove certe è chiaro che i Romani utilizzano il Castello come fortino difensivo e vi edificano alcune abitazioni.
II sec. d.C.
In seguito all'eruzione del Montagnone (150 d.C.) Aenaria cessa di esistere e il conseguente abbassamento del suolo isola il Castello dal resto dell'Isola. Da questo momento il Castello viene indicato come "Insula minor" (Isola minore) per distinguerlo da Ischia "Insula major" (Isola maggiore).
V-VI secc.d.C.
Le improvvise e nefaste invasioni barbariche (410 d.C. Visigoti, 574 d.C. Longobardi) investono l'Isola e il Castello viene scelto dagli Ischitani come rifugio ideale.
VIII sec. d.C.
Le scorrerie dei Saraceni portano morte e distruzione all'Isola d'Ischia ma non riescono ad espugnare il Castello.
XII sec. d.C.
Nel 1137 Ischia e il Castello passano sotto il dominio normanno per mano del principe Ruggero II.
Nel 1194 Enrico VI di Svevia conquista Ischia e il Castello. Durante la dominazione sveva il Castello perde definitivamente i caratteri esclusivi di fortezza militare e diventa sede delle istituzioni dell'Isola e residenza delle famiglie nobili.
XIII sec. d.C.
Negli anni successivi si susseguono le lotte tra Svevi ed Angioini e, in seguito, tra Angioini ed Aragonesi che coinvolgono tragicamente il Castello e l'intera isola d'Ischia. Sui resti dell'antica città romana di Aenaria gli Angioini costruiscono il loro porto che raggiunge il massimo splendore in seguito alla loro definitiva vittoria nel 1299. Sono gli Angioini a costruire il primo ponte di collegamento tra il Castello e l'insula major e a edificare sulla parte più alta dell'isolotto il Maschio che sarebbe stato poi magnificamente rafforzato ed ingrandito da Alfonso d'Aragona nella prima metà del '400.
XIV sec. d.C.
Il cratere del Monte Trippodi (fianco orientale dell'Epomeo) si risveglia (1301) e la conseguente colata lavica distrugge un'ampia area compresa tra l'attuale chiesa di San Pietro al Porto d'Ischia e la Chiesa di S. Antonio dei frati minori. Gli Ischitani si rifugiano sul Castello e lo trasformano in una vera e propria cittadina: viene eretta la Cattedrale dell'Assunta.
Molte famiglie nobili si insediano sul Castello costruendovi magnifici palazzi. Tra le altre famiglie ricordiamo quella di Giovanni Cossa passato alla storia per aver dato i natali a quel Baldassare divenuto antipapa col nome di Giovanni XXIII.
XV sec. d.C.
Nel 1423 Alfonso I d'Aragona assedia e conquista il Castello. Col suo regno il Castello assume una doppia funzione: roccaforte in tempo di guerra e residenza reale in tempo di pace.
Col dominio aragonese il Castello raggiunge il suo massimo splendore sotto la guida attenta ed illuminata di Costanza d'Avalos e di Vittoria Colonna.
Tra tutte le famiglie che seguono il re a Napoli quella più importante, più nobile e valente nelle armi e nelle lettere è sicuramente quella dei d'Avalos che governa il Castello per ben due secoli.
XVI sec. d.C.
Il 27 Dicembre 1509 l'antica Cattedrale del Castello ospita le solenni nozze di Vittoria Colonna e Ferrante d'Avalos, marchese di Pescara.
Vittoria Colonna trascorre circa 35 anni della sua vita sul Castello dedicandosi alle lettere e alla poesia e creando intorno alla sua presenza carismatica un cenacolo letterario di grande fama che annovera tra i suoi componenti poeti come Bernardo Tasso.
È questo il periodo di maggiore splendore per la rocca: alcune fonti riferiscono della presenza di 1892 fuochi (famiglie).
Nel 1541 muore Costanza d'Avalos governatrice del Castello e amata castellana d'Ischia. Nel 1547 muore a Roma anche Vittoria Colonna.
XVII sec. d.C.
Con la fine dell'epopea aragonese il Castello passa prima sotto il dominio spagnolo e poi sotto quello austriaco: poco si sa delle vicende politiche che riguardano il Castello in questo periodo.
Nel 1637 il Castello conta solo 250 abitanti comprese le monache Clarisse. Il calo della popolazione sul Castello scaturisce dalla raggiunta stabilità politica e dalla pressante necessità di trovare nuova terra da coltivare: il Castello è un ottimo strumento di difesa militare ma si mostra del tutto inadeguato a soddisfare le necessità quotidiane dei suoi abitanti in tempo di pace; gli Ischitani si sparpagliano così per tutta l'isola per curare più direttamente ed efficientemente le loro attività di contadino e pescatore. Probabilmente gli ultimi ad abbandonare il Castello sono i nobili e le pubbliche istituzioni.
Nel 1655 una terribile pestilenza contribuisce allo spopolamento del Castello. Anche Carlo Gaetano Calosirto, divenuto poi San Giovan Giuseppe della Croce patrono dell'Isola d'Ischia, contrae il morbo e guarisce miracolosamente nel luogo dove oggi sorge la cappella a lui dedicata (lungo la galleria di accesso pedonale) e dove il 5 marzo di ogni anno si celebra una messa in suo ricordo in occasione dell'anniversario della sua morte.
XVIII sec. d.C.
Nel 1737 gli Spagnoli riprendono possesso dell'Isola e del Castello. Nei primi decenni del secolo rimangono funzionanti solo pochi edifici pubblici come il Maschio adibito a fortezza militare e a carcere per i delinquenti comuni, la Cattedrale dell'Assunta, il palazzo vescovile ed il convento di S. Maria della Consolazione delle monache Clarisse.
Nel 1770 il numero degli abitanti del Castello si riduce a 63.
In seguito alla restaurazione borbonica, avvenuta poco dopo la nascita della Repubblica Partenopea del 1799, il Castello diventa carcere politico.
XIX sec. d.C.
Nel 1809 si hanno forti scontri tra le forze anglo-borboniche e francesi; i danni sono enormi tant'è che il Castello dopo un'eroica resistenza è costretto a cedere. I soldati borbonici occupano per qualche giorno il Castello e poi inspiegabilmente lo abbandonano nuovamente. Quegli aspri attacchi servono solo a ridurre il Castello ad un cumulo di macerie.
Con l'editto di secolarizzazione di Gioacchino Murat del 7 Agosto 1809 anche le superstiti 16 monache Clarisse sono costrette ad abbandonare il Castello.
Nel 1817 la Fortezza, non essendo più in grado di rivestire funzioni difensive per le sue precarie condizioni, viene adibita a residenza per i vecchi soldati in pensione.
Nel 1823 Ferdinando I trasforma il Castello in luogo di pena per gli ergastolani e nel 1825 il figlio Francesco I ne fa addirittura un carcere per reati comuni.
Nel 1851 il carcere viene trasformato in luogo di pena per i condannati politici tra cui Michele Pironti, Carlo Poerio, Nicola Nisco, Silvio Spaventa e altri che si sono opposti al potere dei Borbone.
Con l'entrata di Garibaldi a Napoli nel 1860 il carcere politico viene soppresso e Ischia si unisce al Regno d'Italia. Gli edifici del Castello entrano a far parte del patrimonio del Demanio e i terreni coltivabili vengono affidati all'Orfanotrofio militare perché ne faccia l'uso migliore.